唐伯虎有关的智慧小故事两则
故事1 即景吟诗财迷
唐伯虎、祝枝山、文徵明三人志趣相投，时常在一起吟诗作画，饮酒猜谜。一天，唐伯虎和文徽明在一起，料定祝枝山要来，便故意躲在一处饮酒，开祝枝山一个玩笑。没想到，祝枝山很快就找到了他们，大声嚷道：“今朝口福好，不请我自到。”说罢，坐下便要酒吃。
唐伯虎向文徵明眨了眨眼，然后对祝枝山说：“今天我们吃酒，有个规矩，须即景吟诗一首作为谜面，打一昆虫名，否则不准吃酒。”
祝枝山笑道：“好！你们就说谜面吧!”
唐伯虎先开口吟道：“茶肴香，老酒醇，不唤自来是此君，不怕别人来嫌恶，撞来席上自营营。”
文徵明紧接着吟道：“华灯明，喜盈盈，不唤自来是此君，吃人嘴脸生来惯，空腹贪图乱钻营。”
祝枝山听了，知道他们是在取笑自己专吃白食，却佯作不懂，也吟诗一首：“来得巧，正逢时，劝君莫吝盘中食，此公满腹锦绣才，不让吃喝哪来诗？”
祝枝山吟毕，三人相视大笑，开怀畅饮，直吃到酩酊大醉方休。
原来，他们三人的诗谜说的是三样昆虫：苍蝇；蚊子；蚕。“诗”谐音“丝”，指“蚕”。
面对唐伯虎、文徵明的有意刁难，祝枝山以巧妙的应对，轻松地化解了尴尬的局面。
故事2 唐伯虎评点花魁
明代才子祝枝山以字闻名于苏州，人们将能拥有祝枝山的墨宝而视为骄傲。祝家有一花园，山也青青，水也清清，每到春深，满园飘香，各种花卉竞相开放，尤以牡丹为最。一到此时，酷爱诗文也爱花的祝枝山总要三天一筵、五天一席地邀请友人吃酒赏花，很是雅兴。
一日，祝枝山又请来几位好友，摆宴于后花园的牡丹亭旁，望满园牡丹，姹紫嫣红，祝枝山举杯道：“各位可谓姑苏城中名人雅士，今日请各位慧眼识花，评点园中花魁。”
一时间人们来了兴致，指指点点，甚至争得面红耳赤。有的说姚黄应是一品，有的说魏紫应该问鼎。最后是众说纷纭，争不出个高低上下。在大家争论得沸沸扬扬之际，惟见唐伯虎稳坐桌前，仍浅斟慢饮，一副局外人模样。
祝枝山知道唐伯虎不但是绘画大师，也是赏花评花的行家里手。于是就相邀唐伯虎说出自己的高见。唐伯虎也不推辞：“依我之见，园中牡丹，百无一是。”
众人一听心中不禁一沉：“这唐寅也太傲了，难道这满园牡丹就没有一种他看上的？”谁知祝枝山听后却哈哈大笑：“唐兄评花，正合我意。自无一是，自无一是!”
众人一时更加糊涂，不知二人所云。后听祝枝山一说，方才顿悟，连称妙极。谜底是白牡丹。百字去掉上面一横成白，自字去掉里面一横也是白。
唐伯虎的说辞看似是对全园牡丹的否定，实则是已经给出了答案，仔细回味后不禁让人称妙。